S 96 godina, Clint Eastwood i dalje nosi status jedne od najvećih živućih legendi Hollywooda. Rad s njim smatra se privilegijom, a to je iskusio i Matt Damon, koji je s Eastwoodom surađivao na filmu "Invictus" iz 2009. godine. Film prati priču o Nelsonu Mandeli i Svjetskom prvenstvu u ragbiju 1995. u Južnoafričkoj Republici. Damon se te suradnje prisjetio u podcastu "Conan O'Brien Needs a Friend".
Govoreći o snimanju, Damon je objasnio koliko je uloga bila zahtjevna. "Glumio sam južnoafričkog ragbijaša i to je jako težak naglasak za izvesti", rekao je. Šest mjeseci radio je s jezičnim trenerom i na prvi dan snimanja bio je iznimno uzbuđen jer je radio s jednim od svojih heroja. Pripremio je nekoliko verzija scene, no nakon prve snimljene probe Eastwood je kratko rekao: "Rez, idemo dalje."
Damon je tada pokušao dobiti još jednu priliku. "Rekao sam: 'Čekaj, čekaj, šefe. Hoćemo još jednu?'", prisjetio se. Na to ga je Eastwood presjekao rečenicom: "Zašto? Želiš svima gubiti vrijeme?" Damon je potom zaključio: "Rekao sam: 'Ne... valjda idemo dalje.'"
Iako je trenutak bio neugodan, Damon je naglasio da u toj reakciji nije bilo zlobe. "U tome je bilo i dobrote. On je divan čovjek", rekao je. Eastwood je poznat po tome da rijetko snima dodatne probe, što je ranije frustriralo i druge glumce, uključujući Judi Dench, dok je Tom Hanks jednom rekao da je redatelj bio "zastrašujuć" na setu filma "Sully".