DINAMO je na njemu zaradio više nego na prodajama Mandžukića, Eduarda, Brozovića, Ćorluke, Kovačića i Brekala, ali mladi (23) stoper ni dvije godine nakon bogatog transfera u ugledni engleski klub nije tamo dobio priliku. Na kraju prijelaznog roka opet je privremeno dobio novi klub.
Filip Benković, igrač Leicestera, do kraja sezone će biti na posudbi u Cardiff Cityju, koji je prošle sezone bio peti u Championshipu te neuspješno pokušao doigravanjem izboriti Premiership.
"Cardiff City je oduševljen što može potvrditi da je jednogodišnju posudbu za naš klub potpisao hrvatski internacionalac Filip Benković koji je karijeru počeo u zagrebačkom Dinamu", objavio je velški klub koji se natječe u drugoj engleskoj ligi.
Benković je u ljeto 2018. iz Dinama otišao u Leicester uz odštetu od 14,5 milijuna eura. Tako je postao treći najskuplji izlazni transfer u povijesti kluba. Do tada je bogatije od njega Dinamo prodao samo Marka Pjacu u Juventus za 23 i Luku Modrića u Tottenham za 21 milijun eura.
Od tada su Benkoviću mjesto na postolju najskupljih dinamovaca uzeli Dani Olmo (21 milijun) i Joško Gvardiol (16 milijuna), ali Big Ben, kako su ga prozvali zbog visine (1,94) i dalje drži visoko peto mjesto na popisu igrača na kojima je Dinamo najviše zaradio.
Međutim, Benkoviću nije pomoglo što ga je Leicester skupo platio, što je veliki talent i ima odlične fizičke predispozicije. Nakon više od dvije godine u tom klubu još nema nastup u Premiershipu i od tada je samo dva puta igrao za Leicester. Zbog jake konkurencije poslan je do kraja sezone 2018./2019. na posudbu u Celtic, nakon što je odigrao dvije utakmice za mladu momčad Leicestera te debitirao za seniore u Liga kupu protiv trećeligaša Fleetwooda.
Benkoviću je na posudbi u škotskom velikanu krenulo sjajno. Odmah je postao standardni prvotimac i nezamjenjivi miljenik trenera Brendana Rodgersa i postigao je dva gola u prvenstvu. Ozljeda gležnja u drugom dijelu sezone izbacila ga je iz prve momčadi na 12 utakmica. Međutim, vratio se na kraju i bio važan dio ekipe koja je osvojila trostruku škotsku krunu. Sezonu za pamćenje zaokružio je debijem za reprezentaciju. Hrvatska je izgubila (2:1) prijateljsku utakmicu od Tunisa, ali Benković je prvi put igrao kod Dalića.
Slijedio je povratak u Leicester, koji je u međuvremenu preuzeo Rodgers, pa se očekivalo da će Benković dobiti priliku u svom klubu. Međutim, Caglar Soyuncu i Jonny Evans su nezamjenjivi stoperski par Leicestera, a ako bi se njima nešto i dogodilo, uskakao je legendarni veteran Wes Morgan. Benković je zato prebačen u drugu momčad.
U prvu momčad Leicestera promoviran je samo kako bi početkom ove godine odigrao u FA Kupu protiv trećeligaša Wigana prvi meč u kultnom natjecanju. Benković pamti taj meč jer mu je prvi na kojem je bio prvotimac Leicestera te zato što mu je to do danas tek drugi i posljednji nastup za prvu momčad.
U drugom dijelu prošle sezone Benković je drugi put otišao na posudbu iz Leicestera, sada u drugoligaša Bristol City. Za klub iz sredine tablice Championshipa nastupio je deset puta i postigao dva gola.
Po završetku 2019./2020. vratio se u Leicester, ali Rodgers je našao novu ljubav. Za 35 milijuna eura kupio je "novog Benkovića", 19-godišnjeg stopera Wesleyja Fofanu iz St. Etiennea, pa je Benkoviću slijedila nova, treća posudba u dvije godine. Peti najskuplji dinamovac u povijesti priliku opet traži u drugoj engleskoj ligi, ovaj put u Cardiffu.