U PRVOJ utakmici osmine finala Milan je na San Siru rezultatom 1:0 bio bolji od Tottenhama. Aktualnom prvaku Italije prednost je uoči uzvrata u Londonu donio Brahim Diaz golom u sedmoj minuti utakmice. Španjolac je poentirao iz prve prave akcije na utakmici i jedne od rijetkih prilika u prvom dijelu.
Domaća publika zvižducima je dočekala trenera Tottenhama Antonija Contea i hrvatskog reprezentativca Ivana Perišića. Naime, njih dvojica su prethodno bili u redovima Milanovog gradskog rivala Intera kojem su 2021. donijeli naslov prvaka.
Do kraja utakmice gledali smo blagu, ali isto tako jalovu inicijativu Tottenhama. Milan je prijetio iz kontri i mogao je steći veću prednost, ali krajem utakmice su De Ketelaere i Thiaw promašili prilike. Ante Rebić je ostao na klupi, a uzvrat je 8. ožujka. Nakon pobjede pred novinare je stao trener Milana Stefano Pioli.
"Bila je to teška utakmica, borbena, kako smo očekivali, dobro smo igrali i znamo koliko će uzvrat biti težak. Odigrali smo utakmicu kakvu smo morali odigrati, koncentrirano, odlučno i timski. Zadovoljan sam. Trener je uvijek sretan kada vidi da se posao obavljen tijekom tjedna na treninzima materijalizira na terenu.
Nije se puno dogodilo u posljednje vrijeme, mogli smo igrati malo više u drugom poluvremenu, kada je pritisak Tottenhama pao, ali momci su igrali s velikim duhom, odlučnošću i čvrstoćom", rekao je Pioli pa se osvrnuo na promašaje krajem utakmice:
"Da, trebali smo postići još dva gola. Ipak, utakmica je bila borbena, u nekim momentima su nas pritisnuli i odlično smo se branili u tim periodima, tako da ima puno pozitivnih strana. Ovo je samo prvi korak, drugi će biti još teži."