Tijekom Drugog svjetskog rata Singapur se smatralo neosvojivom britanskom utvrdom u jugoistočnoj Aziji. Međutim, u veljači 1942. japanske snage uspjele su zauzeti ovaj strateški važan grad u sklopu svojih ratnih planova.
Smješten na južnom vrhu Malajskog poluotoka, Singapur je bio ključna britanska pomorska baza, koja je kontrolirala važne trgovačke rute između Indijskog i Tihog oceana. Britanci su ga nazivali "Gibraltarom Istoka" zbog njegove navodne neosvojivosti i strateške trgovačke važnosti. Kad su početkom 1940-ih shvatili da je Singapur ugrožen, uložili su značajna sredstva u obranu grada, no fokusirali su se na južne obale smatrajući da će Japanci od tamo napasti.
No Japanci su postupili drukčije. Njihov plan za osvajanje Singapura uključivao je brz prodor kroz Malajski poluotok. Od prosinca 1941. japanske snage pod zapovjedništvom generala Tomoyukija Yamashite koristile su taktiku brzog napredovanja, često se krećući na biciklima kroz guste džungle, što im je omogućilo iznenađujuće napade na britanske položaje. Britanske snage, predvođene generalom Arthurom Percivalom, bile su slabo pripremljene za ovakav način ratovanja i brzo su se povlačile prema Singapuru.
Do kraja siječnja 1942. Britanci su se povukli na otok Singapur uništivši mostove iza sebe kako bi usporili japansko napredovanje. Unatoč brojčanoj nadmoćnosti – britanske snage imale su oko 85.000 vojnika naspram 36.000 japanskih – moral je bio nizak, a logistički problemi sveprisutni. Japanci su 8. veljače prešli Johorski tjesnac i započeli invaziju na otok. Britanski obrambeni položaji bili su slabi, a komunikacija među jedinicama loša. Nakon tjedan dana žestokih borbi, tijekom kojih su Japanci prekinuli opskrbu grada vodom, general Percival je 15. veljače 1942. potpisao bezuvjetnu predaju.
Pad Singapura predstavljao je najveću kapitulaciju u britanskoj povijesti, s oko 80.000 savezničkih vojnika koji su pali u zarobljeništvo. Ovaj događaj imao je dalekosežne posljedice potkopavši britanski autoritet u regiji i potaknuvši antikolonijalne pokrete diljem Azije. Japanska okupacija Singapura bila je obilježena brutalnošću, uključujući masovna pogubljenja kineskih stanovnika u operaciji poznatoj kao Sook Ching.
Japansko osvajanje Singapura utjecalo je na kasniju povijest Malezije. Nakon Drugog svjetskog rata kolonijalne sile vratile su se u Indokinu namjeravajući obnoviti svoju vlast kao da se ništa nije dogodilo. Međutim, lokalno stanovništvo je u desetljećima nakon rata vršilo sve veći pritisak, što je u konačnici dovelo do kraja perioda kolonijalizma u regiji.
Singapur se 1960-ih našao u novoj neovisnoj Maleziji, ali je iz nje uskoro izbačen i bio je prisiljen proglasiti neovisnost.