Clint Eastwood tijekom karijere pokazao je daleko veću raznolikost nego što mu kritičari često priznaju. Preuzimao je brojne rizike kao glumac i redatelj, od snimanja vestern-mjuzikla do akcijskih filmova. Među njegovim najizazovnijim projektima bile su i adaptacije brodvejskih mjuzikala s nepoznatim glumcima, kao i filmovi koji su uključivali stvarne ljude iz istinitih događaja.
Međutim, u intervjuu s Charliejem Roseom 1996. godine Eastwood je istaknuo tri filma za koje smatra da su najveći rizici njegove karijere.
Prvi na popisu bio je Opčinjen (The Beguiled) iz 1971., južnjačka gotička psihološka drama u kojoj je Eastwood glumio ranjenog vojnika tijekom Američkog građanskog rata. U filmu njegov lik manipulira ženama u školi za djevojke, no završava ponižen. Publika nije dobro prihvatila ovu dramu, dijelom zbog pogrešnog marketinga.
"Moja publika voli biti s pobjednikom. Dustin Hoffman i Al Pacino izvrsno igraju gubitnike, ali moji likovi moraju biti pobjednici, iako imaju ranjivosti", otkrio je Eastwood.
Drugi film koji je smatrao rizičnim bila je komedija s glazbenim elementima koju je režirao i u kojoj je glumio - Barski pjevač (Honkytonk Man) iz 1982. godine. Film je bio previše "blag" i nije privukao publiku. Barski pjevač postao je njegov komercijalno najmanje uspješan film tijekom čitavog desetljeća.
"Bio je to film o običnim ljudima i njihovim svakodnevnim borbama, što je bilo daleko od onoga što je moja publika očekivala, ali osjećao sam da je to priča koju vrijedi ispričati", objasnio je glumac. Smatrao ga je rizikom jer je odstupao od dinamičnih akcijskih uloga po kojima je bio poznat.
Treći film na ovom popisu je Bronco Billy iz 1980., koji Eastwood opisuje kao jedan od svojih najvažnijih filmova. "To je bio staromodni film, možda previše staromodan. Ali, ako sam ikada kao redatelj želio nešto reći, pronaći ćete to u Bronco Billyju", rekao je.
Iako film nije prošao kako je očekivao, ostao mu je izuzetno važan. Smatrao ga je rizikom jer je pokušao spojiti humor s dramom, ali i zato što je film funkcionirao kao svojevrsni komentar na njegovu karijeru.
Eastwoodova spremnost na rizik obilježila je cijelu njegovu karijeru, bez obzira na ishod. "Nikad nisam dopustio da me obuzme osjećaj starosti. Uvijek sam tražio nove stvari koje bih mogao raditi. Bilo to ispravno ili pogrešno, uvijek sam mislio da mogu sve", podijelio je glumac za Daily Actor 2014. godine.