Hugh Grant otkrio je da postoji film iz njegove rane karijere koji bi najradije izbrisao iz svoje filmografije. Riječ je o televizijskom filmu The Lady and the Highwayman iz 1989. godine, u kojem je tumačio ulogu zavodljivog razbojnika.
Gostujući u emisiji The Late Late Show s Jamesom Cordenom, Grant je priznao: "Specijalizirao sam se za loše uloge desetljećima." Kada je upitan koji bi film izbrisao sa svog IMDb profila, odgovorio je: "To bi bio The Lady and the Highwayman. Niskobudžetni film, loša perika, loš šešir. Izgledao sam poput crtanog lika Deputy Dawga."
Film The Lady and the Highwayman temelji se na romanu Barbare Cartland i smješten je u Englesku 17. stoljeća. Grant je tumačio lik Luciusa Vynea, koji se zaljubljuje u Lady Pantheu Vyne, koju glumi Lysette Anthony. Unatoč zanimljivoj premisi i izvrsnoj glumačkoj postavi, film nije bio hit niti među publikom, niti među kritičarima.
Iako je Grant tijekom karijere ostvario brojne uspješne uloge u filmovima poput Četiri vjenčanja i sprovod, Notting Hill i Dnevnik Bridget Jones, čini se da postoje projekti s kojima se ne ponosi. Njegova iskrenost o vlastitim profesionalnim promašajima pokazuje kako i najuspješniji glumci mogu imati uloge koje bi radije zaboravili.