Leonardo DiCaprio od malih je nogu pokazivao talent i predodređenost za Hollywood. Počeo je glumiti još kao dijete, pojavljujući se u nekoliko televizijskih serija prije nego što je kao tinejdžer prešao na film. Iako mu je prva filmska uloga bila u Monstrumi čupavci 3, koji je sam jednom nazvao "vjerojatno jednim od najgorih filmova svih vremena", DiCaprio svoje pravo filmsko iskustvo pripisuje filmu Život ovog dječaka, u kojem je glumio uz legendarnog Roberta De Nira.
Raditi s velikanom poput De Nira već na početku karijere bio je izniman uspjeh, a od tada je DiCaprio surađivao s nekima od najvećih redatelja u povijesti filma, uključujući Martina Scorsesea, Jamesa Camerona, Stevena Spielberga i Quentina Tarantina.
Film koji mu je promijenio život
Unatoč tome što se proslavio ulogama u filmovima poput Što muči Gilberta Grapea, Romeo + Juliet, Pokojni i Povratnik, DiCaprio uvijek s posebnom nostalgijom govori o Životu ovog dječaka.
Film redatelja Michaela Caton-Jonesa sniman je kad je DiCaprio imao 17 godina, a za njega je to bila prekretnica u karijeri. Prvi put je bio na pravom filmskom setu, okružen iskusnim glumcima i profesionalnom ekipom, što mu je bilo potpuno novo iskustvo. Njegova uloga Tobiasa Wolffa, mladića koji postaje žrtva nasilnog očuha (De Niro), bila je emocionalno zahtjevna, ali je pokazala njegovu nevjerojatnu glumačku zrelost i talent.
Iako film nije ostvario veliki financijski uspjeh, kritičari su hvalili izvedbe, posebno DiCaprijevu. Njegova sposobnost da prikaže snagu i ranjivost u isto vrijeme dokazala je da je pred njim velika karijera.
Govoreći za Variety, DiCaprio je otkrio koliko mu je ovaj film ostao urezan u sjećanje: "Sjećam se svakog dana na setu, jer mi je sve bilo potpuno novo."
Prisjetio se i razlike između opuštene atmosfere na snimanju sitcom serije Roditeljstvo, u kojoj je prethodno glumio, i ozbiljne radne discipline na setu filma Život ovog dječaka.
"Dolazim s opuštenog seta sitcoma gdje su svi stalno zbijali šale na set na kojem se pojavljuje De Niro. Dinamika i prisutnost koju je imao među ekipom bili su nevjerojatni. Razmišljao sam: 'Što se ovdje događa? Zašto su svi odjednom tako ozbiljni?'"
Nakon Života ovog dječaka otvorila su mu se vrata Hollywooda
Nakon ove prekretnice filmska industrija brzo je prepoznala njegov talent. Sljedeće prilike bile su uloge poput brata s intelektualnim poteškoćama u Što muči Gilberta Grapea, gdje je glumio uz Johnnyja Deppa, i ovisnika o drogama u Dnevniku košarkaša. Danas, nakon desetljeća uspješnih uloga i suradnje s najvećim redateljima, Leonardo DiCaprio i dalje s posebnom emocijom gleda na film koji mu je promijenio život i otvorio vrata Hollywooda.