Winona Ryder već desetljećima nosi titulu kraljice gotičkog filma i osebujnih tinejdžerskih uloga. Od ranih dana karijere istaknula se filmovima poput Beetlejuice, Heathers i Girl, Interrupted, a surađivala je i s renomiranim redateljima poput Jima Jarmuscha i Martina Scorsesea. Iako je njezin put kroz filmsku industriju bio ispunjen izazovima, Ryder nikada nije izgubila ljubav prema filmu. Zahvaljujući širokom filmskom znanju i izraženom ukusu, oduvijek je imala listu redatelja s kojima bi voljela surađivati, a na vrhu su se našla dva imena.
Jedni od redatelja koje je najviše cijenila bili su braća Coen, poznati po ciničnom humoru, zamršenim zapletima i apsurdnom pogledu na stvarnost. Njihova djela, kao što su Fargo, Nema zemlje za starce i Veliki Lebowski, stvorila su im vjernu publiku, a njihova prepoznatljiva satirična estetika često prikazuje ljudske slabosti na komičan i mračan način. Ryder je bila fascinirana njihovim stilom i sanjala je o prilici da postane dio tog jedinstvenog filmskog svijeta.
Ipak, posebno je željela glumiti u jednom filmu - Mr. Hulahoop (The Hudsucker Proxy), u kojem su glavne uloge tumačili Tim Robbins, Jennifer Jason Leigh i Paul Newman. Film koji kroz duhoviti ton kritizira kapitalizam i konzumerizam nije stekao jednaku popularnost kao ostali naslovi braće Coen, ali ostao je dragulj za njihove najvjernije obožavatelje.
Ryder je bila jedna od glumica koje su se natjecale za ulogu, no na kraju nije bila odabrana. Kasnije je progovorila o toj prilici i priznala koliko joj je značila: "Obožavala sam braću Coen, naravno, kao i svi. Željela sam tu priliku", prenosi Far Out Magazine.
Unatoč tome što nije dobila ulogu, Ryder je nastavila birati izazovne projekte koji su pokazali njezinu svestranost kao glumice.