IAKO su rođeni u razmaku od 12 godina, Johnny Depp i Leonardo DiCaprio imali su mnogo toga zajedničkog kada su početkom 90-ih počeli stjecati slavu. Obojica su bili zvijezde u usponu, koje su se borile za slične uloge, a jednom prilikom su čak i dijelili ekran.

U kasnim 1980-ima DiCaprio se pojavio u brojnim reklamama, a onda je dobio priliku pokazati svoj istaknuti glumački talent. Prvu značajnu filmsku ulogu ostvario je 1993. kada je glumio Tobyja Wolffa uz Roberta De Nira u hvaljenoj drami This Boy's Life.

Depp se također pojavio u 80-ima i preuzeo je nekoliko manjih uloga, uključujući onu u drami Olivera Stonea o Vijetnamskom ratu iz 1986., Platoon. Nakon toga je uslijedila opsežnija uloga u televizijskoj seriji 21 Jump Street, ali tek 1990. je kao Edward Škaroruki u istoimenom filmu Tima Burtona pokazao svoj puni potencijal.

Depp i DiCaprio susreli su se početkom 90-ih na snimanju filma What's Eating Gilbert Grape iz 1993. godine. U toj obiteljskoj drami Depp glumi Gilberta Grapea koji se brine za svog mentalno poremećenog mlađeg brata Arnieja (DiCaprio). Unatoč kemiji između njih dvojice na ekranu, izvan ekrana bratska veza nije postojala.

U kasnijem razgovoru za Cosmopolitan, Depp je objasnio da je tada prolazio kroz teško razdoblje zbog razlaza od Winone Ryder, a to je igralo ulogu u njegovom grubom postupanju prema DiCapriju na setu.

"Kad se snimao taj film, bilo je to teško razdoblje za mene. Ne znam zašto, mučio sam se", rekao je.

Unatoč tome, priznao je da DiCaprija jako cijeni kao glumca.

"Radio je jako naporno na tom filmu i proveo je puno vremena istražujući. Došao je na set, bio je spreman raditi."

Titanic Jamesa Camerona označio je prekretnicu u DiCaprijevoj karijeri, ali uloga Jacka Dawsona prvo je ponuđena Deppu, koji ju je odbio. U razgovoru s Howardom Sternom 2001., Depp je otkrio da je odbio ulogu jer mu je 180 stranica scenarija bilo zastrašujuće.

"Mučio sam se s oko 15 stranica Titanica", priznao je.

U intervjuu za Rolling Stone 2018., Depp je još jednom osvrnuo na tu temu i izrazio žaljenje što se nije prihvatio hrabrog projekta koji je zaradio 2.2 milijarde dolara.