MATT Damon danas spada u holivudsku elitu, ali morao je puno raditi da bi tamo došao. Svoj filmski debi imao je s manjom ulogom u filmu Mystic Pizza, a nakon toga je dobivao manje uloge u filmovima poput Courage Under Fire Edwarda Zwicka i drami Field of Dreams. Njegova karijera krenula je uzlaznom putanjom tek nakon što je s najboljim prijateljem Benom Affleckom napisao scenarij i glumio u filmu Dobri Will Hunting 1997. godine.

Nakon te prijelomne uloge Damonova karijera išla je samo uzlaznom putanjom. Kasne 1990-e bile su obilježene filmovima Spašavanje vojnika Ryana i Talentirani gospodin Ripley, dok su mu rane 2000-e donijele filmove Oceanovih jedanaest i Bourneov identitet. Između tih uspješnica njegove karijere pojavio se i pomalo čudan film pod nazivom Legenda o Baggeru Vanceu, koji je povezao zvijezdu u usponu s legendarnim glumcem i redateljem Robertom Redfordom.

Legenda o Baggeru Vanceu je neobičan film. Radnja prati Rannulpha Junnaha (Matt Damon), nekad talentiranog golfera iz Savanne koji se vraća iz Prvog svjetskog rata psihički slomljen. Kada bogata nasljednica Adele (Charlize Theron) organizira prestižni turnir tijekom Velike depresije, Junnah pristaje sudjelovati. Misteriozni skitnica Bagger Vance (Will Smith) postaje njegov caddie i duhovni vodič, pomažući mu da pronađe ne samo svoj izgubljeni zamah već i unutarnji mir.

Damon nije bio siguran hoće li takav film biti uspješan. "Rekao sam Robertu Redfordu da ne znam puno o golfu. Čuo sam da je prilično teško igrati golf i jednostavno nisam želio izgledati kao idiot. A on mi je rekao da će biti u redu jer sam igrao baseball", ispričao je Damon u intervjuu za Hollywood.com.

Kako bi poboljšao svoje vještine, Damon je učio igrati golf od Tima Mossa, iskusnog PGA profesionalca. Kako je film smješten u 1930-e, kada golfske rukavice nisu bile izumljene, Damon je držao ruke zavezane kako bi simulirao kako je bilo igračima toga vremena. Nažalost, njegova žrtva nije donijela rezultate jer je film naišao na osrednje kritike i loše rezultate na kinoblagajnama. Ipak, Damon je sebi dokazao da nije pogriješio, a ipak je dobio priliku pokazati svoje vještine holivudskom idolu.