BUDUĆI da je glavna zvijezda više od tri desetljeća, Denzel Washington ima moć prepoznati talent kad ga vidi. U vrijeme kad je osvojio Oscara za najboljeg sporednog glumca za povijesni ep Rat za slavu (engl. Glory), Washington je upoznao Matta Damona.

Redatelj Edward Zwick angažirao je ta dva glumca za vojni triler Hrabrost ratnika (engl. Courage Under Fire). Čim je susreo Damona, Washington je osjetio pritisak da poboljša svoju izvedbu kako ne bi ostao zasjenjen glumom pridošlice.

"Kad smo završili snimanje scene s Damonom, Denzel me pogledao i kimnuo s odobravanjem. Kasnije me odveo u stranu i upitao tko je taj klinac. Rekao sam mu da je to Mattova prva velika uloga. Kaže da će morati poraditi na sebi jer je imao osjećaj da je Damon bolji", prisjetio se Zwick u svojim memoarima.

U filmu Hrabrost ratnika iz 1996., Damon je glumio medicinara Andrewa Ilaria, koji se bori s ovisnošću o heroinu zbog onoga što je vidio s druge strane neprijateljskih linija u Zaljevskom ratu. Kako bi smršavio za film, Damon je slijedio strogu dijetu i režim vježbanja. To mu je toliko narušilo zdravlje da je nekoliko mjeseci nakon snimanja bio pod liječničkim nadzorom.

Damonu je, nakon Hrabrosti ratnika, Francis Ford Coppola ponudio ulogu u filmu Čudotvorac, a ubrzo je došla prilika i za snimanje Dobrog Willa Huntinga. U to vrijeme Damon je upoznao Stevena Spielberga i dobio ulogu u filmu Spašavanje vojnika Ryana.